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孔令伟自幼不喜女装偏爱男装，
梳个背头，手摇折扇，歪戴礼帽，口叼雪茄
，时而乡绅装束，时而商贾打扮，令人分不清男女。1945年宋美龄访美，孔二小姐为随行秘书，因其妆扮怪异，搞得美方礼宾司不知如何安排。
宋美龄出访美国带着孔家两个无法无天的大宝贝
在南京，一次孔二小姐驾车兜风，疯狂飙车，因违反交通规则，被警察教训了几句，
她一怒之下竟拔出手枪，将该交警当场击毙。
此后再也没有警察敢出面拦截她的车辆。
后来南京市井中流行一句话：
“你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐”
。在重庆时，因时有日机空袭，实行灯火管制，一次孔二小姐驾车回家,大开车灯，被执勤兵阻拦制止，谁知她一边破口大骂：“滚你妈的蛋！”一边
猛踩油门撞将过去，把执勤兵撞飞在路边
。还有一次在重庆中央公园，孔二小姐遇见龙三公子（龙云的儿子），两人素不相识，不知所为何事，竟同时拔枪互射，结果打伤不少游人。在成都时，孔二小姐甚至亲自挥动嫩拳，
跟一名空军飞行员搏斗
。
前排右一为孔令侃
孔二小姐爱枪爱车，就是不爱读书，宋霭龄暗自着急。为了获得一张像样的文凭，1942年，宋霭龄联络到上海圣约翰大学一位美国教授（Votau），获得格外开恩。于是宋霭龄在重庆找了几名留过洋的博士教孔二小姐“读书”，之后顺利拿到了该校的毕业文凭。孔二小姐在外面极为刁钻蛮横，在孔祥熙面前也指手画脚，插手人事安排等事项，
搞得孔祥熙毫无办法
。最厉害的，是
她连蒋介石的东西都敢去动。
孔令侃与蒋介石夫妇等
据说某次何应钦发来一纸紧急公文给蒋介石，被孔二小姐从文件夹中翻阅后随手抛开，害得何应钦反复催询，蒋介石莫明奇妙，急令侍从室追查，于是查到孔二小姐头上，蒋介石哭笑不得，然后不了了之。一次在重庆轮渡过江，蒋介石车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，
孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光
，刚好蒋介石座车驾到，见此情形，只好打起官腔教训了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。
孔二小姐玩得最出格的大事，是著名“飞机门”事件。1941年底，蒋介石派飞机到香港，亲手圈定将《大公报》避难老报人胡政之接回重庆，飞机着陆重庆机场后，《大公报》主编王芸生没有看到胡政之，只看到
孔二小姐的家仆及17只狗
。《大公报》属于CC系控制，与孔祥熙不和，于是王芸生草拟社论一篇予以揭露，刹时间举国哗然，学生游行，于右任弹劾，
孔祥熙不得不辞职下课
