该军前身是国民革命军第18军第52师、国民革命军第5军第59师各一部合编组成的第99师。1936年12月西安事变后,第99师编入国民革命军第9军留守贵州,隶属驻黔绥靖公署。
1938年
1938年6月
国民党军为加强对遵义警备和湘黔公路护路的军事力量,以第9军第99师为基础扩编组成第99军,下辖第99师,直属国民政府军事委员会。傅仲芳任军长兼师长。该军组成后驻防贵州遵义,担任贵州警备和湘黔公路护路及后方守备任务。1939年春,该军由贵州调往湖南茶陵、攸县地区进行整训时,将国民革命军第37军第92师、国民革命军第32军之第142师改隶属该军。此时,该军下辖:第92师,梁汉民任师长;第99师,姜敏亭任师长;第142师,傅立平任师长。此次编制调整后,该军奉命开赴广西参加了桂南会战。
1940年
1940年1月
该军原辖第142师改隶国民革命军第52军,另将帝?军第197师改隶第99军。同年3月,第99师师长姜敏亭在南宁八塘镇指挥作战不力被撤职,高魁元继任师长。
1941年
1941年9月至12月
该军先后参加了第二、第三次长沙会战。在第三次长沙会战中,第99是师长高魁元指挥作战不力被撤职,朱志席任师长。
1942年
1942年5月
该军参加了浙赣会战。1943年4月,该军隶属第9战区时,军长傅仲芳升任国民革命军第二十四集团军副总司令,梁汉民升任军长,张一能任副军长,下辖:第92师,艾瑗任师长;第99师,朱志席任师长;第197师周鸿恩任师长。此后至1945年初,该军先后参加了鄂西会战、常德会战、长衡会战和湘粤赣边区作战等。
1945年
· 1945年4月
国民党军进行编制调整时,该军所辖的第197师被裁减,另将第9战区第60师改隶第99军。
· 1945年8月
该军先后由湖南浏阳调至江西永修驻防。1946年春,又调至江苏江阴、镇江一线驻防。1946年月,国民党军进行整编时,该军改编为整编第69师,隶属国民革命军第十集团军。梁汉民改任师长,原下辖第60师改编为整编第60旅,黄保德任旅长;第92师改编为整编第92旅,艾瑗任旅长;第99师改编为整编第99旅,朱志席任旅长。同年7月,整编第92旅在朝阳集战役中被人民解放军全歼。不久,整编第99旅在苏中战役中被人民解放军全歼,少将旅长朱志席、副旅长刘光国、参谋长梁凤德被俘。同年11月,该师师长梁汉民因在苏中战役中指挥作战不力被撤职,戴子奇任师长。12月,徐州绥靖公署鉴于该师大部兵力已丧失,将整编第51师第41旅、整编第57师预备第3旅调拨该整编师准备参加苏北战役,向苏北解放区进攻。其后,该整编师在苏北宿北战役中被人民解放军全歼,中将师长戴子奇自戕毙命,少将副师长饶少伟、少将参谋长张秉莅、少将军务处长李哲江等被俘。
1947年
1947年夏
国民党军队在广东重建整编第69师。胡长青任师长。此次重建整编第69师后,下辖整编第92旅、整编第99旅。改师重建后由广东调到河南,担任豫北和郑州附近守备任务。
1948年
1948年9月
整编抵9师恢复第99军番号,隶属第16兵团。胡长青任军长,胡建修任副军长。下辖第92师,艾瑗任师长;第99师,杨达任师长。同年10月,该军在郑州战役中,第268师被人民解放军歼灭。11月,该军由河南郑州调至安徽蚌埠,编入第6兵团,参加了徐蚌会战。1949捻月,该军调至芜湖地区守长江江防,并重新组建第268师。同年4月下旬,人民解放军发起渡江战役时,该军担任长江防线南京东西地段的防御任务。在渡江战役发起后,该军第68师被人民解放军全歼,军部和第92师逃到郎溪、广德地区后被人民解放军合围歼灭,军长胡长青、师长艾瑗逃往台湾。残部由第99师师长代理军长邹鹏奇率领逃往上海。后在上海战役中又被歼一部。5月24日,该军残部由吴淞登船逃往台湾。同年8月,国民党以第92师、第99师残部为基础,在台湾重建第99军,邹鹏奇任军长,辖第92师,艾瑗任师长;第99师,邓亲民任师长。