黄酮_中药化学丨黄酮（提取与分离 ）

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黄酮类化合物的提取和分离溶解度:

游离黄酮类化合物:最不溶于水；

易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯和氯仿；溶解在碱性水中黄酮苷类:主要溶于水、甲醇、乙醇、丙酮；

不溶于低极性有机溶剂，如氯仿和石油醚。溶解在碱性水中

(1)溶剂法1。乙醇或甲醇提取法高浓度乙醇(如90% ~ 95%)适用于提取游离黄酮类化合物浓度约为60%的乙醇适用于提取黄酮苷。

的提取方法可以是冷浸、渗滤或回流等。

2。热水提取

该方法成本低，安全，适合工业化生产，但杂质多，仅限于提取黄酮苷类。

常见碱性水溶液为稀氢氧化钠溶液和石灰水

注:①碱浓度不应过高，以免在强碱下加热时损伤类黄酮母核当用酸酸化

②时，酸度不应太强，以免产生盐，盐会使分离出的黄酮类化合物再次溶解，降低产品收率。当分子中含有邻二酚羟基时，应加入硼酸保护分子。

(3)碳粉吸附(理解)

主要适用于苷类的精制通常，将活性炭分阶段加入到植物的甲醇粗提取物中，搅拌并静置，直到定性检查上清液中没有黄酮反应。过滤，收集糖苷吸附碳粉，依次用沸水、沸腾甲醇、7%酚水和15%酚醇溶液洗脱对洗脱液的每一部分进行定性检查(或电脑识别)对灯盏浸出物中黄酮类化合物的研究证明，大多数黄酮苷类化合物可以用7%酚水洗涤。洗脱液蒸发减压浓缩后，用乙醚振荡除去残留苯酚，剩余水层减压浓缩，得到更纯的黄酮苷类成分

分离

(一)柱色谱

分离黄酮类化合物的常用吸附剂或载体包括硅胶、聚酰胺和纤维素粉末等此外，氧化铝、氧化镁、硅藻土等也是有用的。

1。硅胶柱色谱

主要适用于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇和高甲基化(或醚化)黄酮和黄酮醇

在一些情况下，加入水使极性化合物失活后，它也可用于分离极性化合物，如多羟基黄酮醇及其糖苷。要测试的

硅胶中混入的微量金属离子应事先用浓盐酸去除，以免干扰分离效果

2。聚酰胺柱色谱

的吸附原理:氢键吸附

的吸附强度主要取决于类黄酮分子中酚羟基的数量和位置以及溶剂与类黄酮或聚酰胺形成氢键缔合的能力。

:

的洗脱规则使用水流动相(水-乙醇)作为洗脱剂，黄酮苷先于游离黄酮被洗脱

(1)苷元相同，洗脱顺序一般为:三糖、二糖、单糖苷和苷元

(2)母核上羟基越多，吸附越强，洗脱越困难

(3)聚酰胺对羰基间位或对位羟基的吸附大于邻羟基，洗脱顺序为:含邻羟基黄酮和含对位(或间位)羟基黄酮

(4)不同类型的黄酮化合物通常按以下顺序流出:异黄酮、二氢黄酮醇、黄酮和黄酮醇

(5)分子中的许多芳香核和共轭双键容易被吸附，因此查尔酮通常比相应的二氢黄酮更难洗脱

3。Sephadex柱色谱

凝胶类型:Sephadex-G类型和Sephadex LH-20类型

分离机理:游离黄酮类化合物的分离-吸附(更多酚羟基，更强吸附，更少洗脱)

黄酮苷类化合物的分离-分子筛(更大分子量，更容易洗脱)

常用洗脱液:

(2)醇和含水醇，如甲醇、甲醇-水(不同比例)、叔丁醇-甲醇(3: 1)、乙醇等。

(3)其他溶剂:如丙酮水溶液、甲醇-氯仿等。

(2)酸碱度梯度提取

酸度从强到弱

7，4’-Dioh > 7-或4’-0h >一般酚羟基> 3或5-oh

(3)根据分子

组分中的某些特定官能团进行分离具有邻二酚羟基的

黄酮可与硼酸络合，所得产物可溶于水，也可与没有上述结构的黄酮化合物分离

重要试验点

1，熟悉游离黄酮和黄酮苷的溶解性；

2，黄酮类化合物的提取和分离方法(记住方法的名称)；

3，碱抽提和酸沉淀的操作和注意事项(若有邻二酚羟基，应加硼酸保护)；

4，聚酰胺柱色谱吸附规律(峰序)；

5，酸碱度梯度萃取的分离顺序(记住酸度与结构的关系)